Warning: 不明なエラーが発生しました。WordPress.org またはこのサーバーの設定に何か問題が起きている可能性があります。問題が解決しない場合はサポートフォーラムに投稿してみてください。 (WordPress could not establish a secure connection to WordPress.org. Please contact your server administrator.) in /…/wp-includes/update.php on line 272

Warning: 不明なエラーが発生しました。WordPress.org またはこのサーバーの設定に何か問題が起きている可能性があります。問題が解決しない場合はサポートフォーラムに投稿してみてください。 (WordPress could not establish a secure connection to WordPress.org. Please contact your server administrator.) in /…/wp-includes/update.php on line 417

上記のエラーが頻発しています。

3.9のエラーではなくサーバ側の問題、特に現在話題のOpen SSLの脆弱性に対する対処に関する問題のように思われますが。

原因がはっきりして症状が治まるまで、アップデートは控えた方が良さそうです。

サーバ側の問題のようです。いくつかの異なるサーバで試したところ、エラーの出るところとそうでないところがあります。

また、phpをCGIモードで動かしているとエラーは出ません。

検証は完了していませんので、引き続き調査します。